Desde a sua fundação, o Montepio foi governado por uma Direção eleita em Assembleia Geral, composta por altos funcionários e figuras da administração pública. A gestão manteve-se assente no voluntarismo e na rotatividade dos cargos, procurando garantir transparência e confiança entre os associados.
A partir das primeiras décadas do século XX, iniciou-se um processo gradual de profissionalização da administração, com a criação de serviços técnicos especializados e a introdução de métodos de gestão modernos.
O primeiro regulamento sobre o quadro de pessoal foi introduzido em 1859, quando o Montepio contava com apenas cinco funcionários: três escriturários, um fiel e o seu ajudante. Os candidatos, que tinham de ter entre os 21 e os 40 anos de idade, eram selecionados por concurso, privilegiando-se os associados.
Em 1867 criou-se o posto de guarda-livros, e em 1919 foi estabelecido um quadro especial de empregadas, refletindo mudanças sociais e a entrada da mulher no trabalho administrativo. No início da década de 1920, surgiram novas funções permanentes, como a de gerente de escritório e guarda-livros, sinal de crescente complexidade organizativa.
Com o aumento do número de associados e a expansão territorial, os serviços foram-se alargando, tornando o Montepio uma estrutura cada vez mais complexa e próxima de um modelo de empresa moderna. A 30 de junho de 1931, foi inaugurada a filial do Porto, na Avenida dos Aliados, um símbolo da expansão do projeto. Em 1939, o Montepio contemplava três serviços distintos: os serviços de escritório; os serviços da tesouraria e valores; e os serviços técnicos (médico, engenharia, atuariado).